Für einzelstücke würde sich der digitale Offsetdruck anbieten. Digitaldruck im allgemeinen ist recht passend da der Bedruckstoff so gut wie frei wählbar ist. Vielleicht findest Du bei den Unternehmen hier ja die ein oder andere Vorlage. Habe hier mal einen Link zu Druckereien die Sonnenschirme und Segeltücher bedrucken rausgesucht. Da findet sich bestimmt eine passende Druckerei für dein Vorhaben.
Was Skysplitter gesagt hat ist grundsätzlich richtig. Je höher die Auflösung desto besser der Druck. 200 - 300 DPI sollten für ein Segeltuch aber alle male reichen. Am besten Du legst die Bilder als Vektor-Grafiken an - so kannst Du diese ziehen und strecken ohne dass Diese an Qualität verlieren.
Besten Gruß,
Kalle